Jon Martello, porno bağımlılığı olan ve kadınlar konusunda türlü takıntılara sahip olan bir adamdır. Arkadaşları arasında Don Juan olarak mimlenen Jon, kadınları elde etme konusunda da bir hayli başarılıdır. Bir gece kulübünde tanıştığı Barbara ise daha önce karşılaştığı hiçkimseye benzememektedir. Bir hayli çekici bir görünüme sahip olan Barbara, doğru erkeğin peşinde olan son derece idealist bir kadındır. Ve sırf bu nedenle bile Jon için önemli bir cazibe merkezi haline gelmesi kaçınılmaz olur. Jon bir yanda her daim yanında olan Esther'le ilişkisinin karmaşasını yaşarken diğer yanda Barbara'yı elde etmeye çalışacaktır.
Ünlü aktör Joseph Gordon-Levitt'in yazıp yönettiği ve başrolünde yer aldığı filmin diğer başrollerinde Scarlett Johansson ve Julianne Moore yer alıyor.