İlk filmde karşımıza henüz profesyonel olma yolunda ilerleyen bir acemi olarak çıkan Ip Man’ın bu sefer işi biraz daha zor. Bu sefer görevi Wing Chung adlı dövüş sanatını Britanya Hong Kong kolonisine yaymak ve tanıtmaktır. Kahramanımız bu sefer kendinden üst düzey ciddi rakipler ile karşı karşıya gelecektir. İlk filmin adeta devamı olan bu filmde Ip Man kendini daha da çok geliştirmeyi başaracak ve amacına ulaşmak için mücadale edecektir. Bu sefer film 1949’lu yıllarda geçmektedir. Ip Man kendi hocasının sanatı olan Wing Chung sanatının devamı sağlamak ve kendisine aktarıldığı gibi başkalarına da aktarmak zorundadır...