A história acompanha Mary Bee Cuddy (Hilary Swank), uma independente que guarda uma profunda mágoa devido à solidão que sente. Ela precisa levar três mulheres insanas até o Iowa, onde poderão viver em paz. No caminho ela salva a vida de Georges Briggs (Tommy Lee Jones), um criminoso misterioso. Em retribuição, ele segue viagem ao lado dela e a ajuda em sua jornada.