Tom, interpretado por Joseph Gordon-Levitt, cree firmemente que el amor verdadero supera cualquier impedimento en este cínico mundo moderno. Sin embargo, Summer no lo tiene tan claro. Es entonces cuando él se enfrenta a una batalla de lo más pintoresca para conquistarla. La historia de Tom y Summer cubre todas las etapas de una relación: desde el enamoramiento, pasando por la monotonía y terminando con la separación.