In sogno, un'enigmatica figura femminile con la stessa voce che ha aiutato le Winx a scappare da Torrenuvola, appare a Bloom, dicendole di "ricordare". Al suo risveglio, Bloom scopre che quel giorno è la Festa della Rosa, un'equivalente della Festa della Mamma sulla terra. È un'opportunità per le Fate di Alfea di festeggiare la ricorrenza in famiglia, come fanno Flora e Tecna. Bloom, Stella e Musa rimangono a scuola per diverse ragioni: Bloom non vuole avere la nostalgia di casa; Stella sta attraversando il divorzio dei genitori; e Musa ha perso la mamma in tenera età. Stella viene invitata da Sky al grande Ballo della Rosa, e si reca al centro di Magix con Bloom, mentre Musa preferisce restare ad Alfea immersa nei propri ricordi. Intanto, a Torrenuvola, la preside Griffin è infastidita dall'amicizia nata tra Fate e Specialisti, che potrebbe portare ad un'alleanza sgradita, perciò ordina ad Icy, Stormy e Darcy di guastarla. A Magix, nel frattempo, Sky, Brandon e Riven si iscrivono ad una gara di velocità con le moto, ma l'arroganza di Riven porta ad un pesante litigio tra lui e Bloom. Le Trix notano in Riven una speranza per la distruzione del gruppo, e ne traggono vantaggio: tramutano Knut in Timmy, che raggira per bene Bloom spacciandosi per lo Specialista, e le mostra uno speciale casco da corsa ambito da Riven, che la Fata gli dona in segno di pace. In seguito, Bloom racconta a Stella della solidarietà di Timmy, ma Stella le confessa che è impossibile che si trattasse di Timmy, dal momento che il ragazzo è partito da Magix. Bloom scorge poi da un palazzo le Trix ed intuisce di essere stata ingannata, ma purtroppo la gara ha inizio e non c'è verso di avvisare Riven. Bloom si trasforma e cerca di togliere dalla testa di Riven il casco delle Streghe, ma senza successo, e infatti, l'oggetto gli si ritorce contro, causando un terribile incidente. Riven viene salvato da morte certa con il soccorso di Darcy, e poi accusa Bloom di averlo sabotato col casco per far vincere Brandon. Stella, Sky e Brandon credono alla versione di Bloom, così, Riven, sentendosi tradito e turbato, lascia la squadra degli Specialisti. Il piano delle Trix è compiuto, e Darcy offre la propria amicizia a Riven.