El Tío Simón a lo largo de su vida tuvo la oportunidad de conocer a muchas personalidades importantes de la epoca dorada, la de los años 50 y 60, de las grandes orquestas y del cine mexicano. Una de las personalidades con la que más compartió fue Mario Moreno Cantinflas. Cantiflas viene a Venezuela a presentar su espectáculo humorístico y la gira la hizo mano a mano con Simón Díaz; ahí comienza una amistad inseparable.