À l'occasion de la fête des amoureux, le célèbre Jimmy Kimmel a proposer un nouveau challenge. Le but étant d'offrir un cadeau pourri pour la Saint-Valentin à sa petite amie. Après les cadeaux pourris de Noël c'est au tour du Bad Valentine’s Day Gifts de voir le jour. De nombreux téléspectateurs ont joué le jeu et ont fait de belles blagues à leur conjoint(e), les réactions sont bien entendu filmées.